(S)-3-Boc-4-ethyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide研究其与生物靶标的相互作用,推动新药开发
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2025-06-12 16:40:31
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(S)-3-Boc-4-ethyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide 性质介绍

产地:西安瑞禧生物可提供

包装:mg以及g级

用途:科学研究

一、化学结构与组成

(S)-3-Boc-4-ethyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide 是一种具有手性中心的含硫氧杂环化合物。其核心结构为1,2,3-oxathiazolidine环,环中包含一个氧原子和一个硫原子。硫原子在二价氧化态(即sulfone,二氧化硫形式)状态,表现为2,2-dioxide,增加了分子的极性和化学稳定性。3位上引入了叔丁氧羰基保护基(Boc),4位带有乙基取代基,整体呈现手性(S)-构型。

该分子的结构紧凑,环系统稳定,且Boc保护基提供良好的化学保护功能,避免了氮原子的过度反应活性。

二、物理性质

本化合物通常为白色至浅黄色固体,具有良好的热稳定性。其熔点较高,具体数值依实验条件略有不同,通常在100°C以上。化合物在多种有机溶剂中具有良好的溶解性,尤其在极性溶剂如二氯甲烷、乙醇、乙腈中溶解性较好。

三、化学性质

由于环中含有sulfone基团,化合物具有较强的极性和良好的稳定性。Boc保护基可在酸性条件下被去除,恢复胺基的活性,为后续合成提供灵活性。环中的氧硫杂原子赋予分子一定的亲核性和立体选择性,使其在有机合成中常用作中间体或手性构筑单元。

环结构具有一定的刚性,有助于控制反应立体化学,特别适合于不对称合成和药物设计中作为手性骨架。

四、光学性质

该化合物因含有手性中心,在圆二色谱(CD)光谱中表现出特征吸收峰,证实其手性纯度和构型稳定。手性性质对其在不对称催化和药物作用机制中尤为重要。

五、应用领域

有机合成中间体

该化合物常用作合成复杂分子的手性构筑单元,特别是在药物中间体和天然产物全合成中,提供立体控制和保护策略。

药物化学

环状sulfone结构及其手性中心使其成为潜在的药效团模型,研究其与生物靶标的相互作用,推动新药开发。

不对称催化剂载体

由于环结构和保护基的特点,可作为配体或辅助剂应用于不对称催化反应,增强催化选择性和效率。

六、安全性与储存

该化合物化学性质稳定,但应避免强酸强碱环境。储存于干燥、阴凉、避光处,密封保存以防潮湿和氧化。

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