Azidoethyl-SS-ethylazide，双叠氮乙基二硫醚，352305-38-5
产品名称：双叠氮乙基二硫醚
英文名称：Azidoethyl-SS-ethylazide
CAS：352305-38-5
Azidoethyl-SS-ethylazide 是两端含叠氮基团、中间以二硫键连接的双功能交联试剂，又称双叠氮乙基二硫醚，CAS 号 352305-38-5，核心兼具双叠氮点击化学活性与二硫键可裂解特性，广泛应用于生物分子交联、靶向递送载体构建、可裂解型生物探针制备等领域。从结构特性来看，该试剂分子结构对称，两端均为活性叠氮基团（-N3），中间通过二硫键（-S-S-）连接两个乙基链，整体分子量小、结构简洁，水溶性优异，且功能基团分布对称，可实现双向靶向修饰与交联。叠氮基团是点击化学的核心活性基团，具有反应特异性强、条件温和、效率高的优势，可与炔基、环辛炔等基团发生高效点击反应，形成稳定的三氮唑环，反应无需高温高压，室温下即可快速完成，且对生物分子活性无明显影响，适配体内外多种实验体系。
中间的二硫键是该试剂的核心特色功能基团，具有可裂解特性，在还原性环境中（如谷胱甘肽、二硫苏糖醇 DTT）可发生断裂，生成两个含叠氮乙基巯基的小分子，这一特性使其成为可裂解型交联试剂的核心原料，适配需要后续解离的交联、递送等场景。乙基连接臂既保证了两个叠氮基团的反应活性，又让二硫键处于适宜的空间位置，便于还原性裂解，同时提升试剂的水溶性与生物相容性，避免功能基团过于密集导致的空间位阻效应。该试剂的对称结构使其在交联反应中具有双向一致性，可实现相同或不同生物分子的对称交联，提升交联产物的均一性。
理化性质稳定，为无色至淡黄色液体，CAS 号 352305-38-5，纯度≥97%，易溶于水、甲醇、乙醇、DMSO 等常用溶剂，水溶性极佳，可直接溶于 PBS、HEPES 等生物缓冲液，无需添加有机溶剂，适配生物分子修饰体系。常温避光条件下可稳定储存 1 年，-4℃冷藏可稳定 2 年，需避免与强氧化剂接触，防止叠氮基团氧化失效，同时避免高温，防止二硫键提前裂解。核心应用场景分为三大方向，一是可裂解型生物分子交联，用于蛋白 - 蛋白、蛋白 - 核酸、核酸 - 核酸之间的交联，交联后可通过还原性试剂裂解二硫键，实现交联分子的解离，适配蛋白复合物分离鉴定、核酸交联修复研究等场景，比如交联抗体与抗原，后续裂解可实现抗原的分离纯化；二是靶向递送载体构建，两端叠氮基团可分别偶联靶向分子与递送载体，二硫键的可裂解特性适配细胞内靶向递送，比如一端偶联肿瘤靶向多肽，另一端偶联药物载体，载体进入肿瘤细胞后，在细胞内高浓度谷胱甘肽作用下，二硫键裂解，释放药物，提升递送效率与靶向性；三是可裂解型荧光探针制备，偶联荧光染料与靶向基团后，可实现靶向标记与后续裂解释放，适配活细胞内生物分子的动态示踪，避免探针长时间留存对细胞造成影响。
使用时需注意关键细节，一是点击化学反应条件，与炔基反应需铜催化体系（CuSO4 + 抗坏血酸钠），pH7.0-8.0；与环辛炔反应无需催化剂，为无铜点击化学，更适配活细胞体系，反应效率更高；二是二硫键裂解条件，使用 DTT 裂解时浓度为 5-20mmol/L，室温反应 10-30 分钟；使用谷胱甘肽裂解时浓度为 10-50mmol/L，适配体内还原性环境；三是叠氮基团具有一定爆炸性，需少量储存与使用，避免剧烈撞击、高温与强光照射，操作时需在通风橱中进行；四是交联反应时需控制试剂用量，避免过量导致非特异性交联。此外，该试剂可与多种功能基团试剂联用，拓展可裂解型生物材料的制备种类，在生物医学研究、药物递送、生物探针研发等领域具有广阔应用前景。
小编：HLL 2025年12月30日