Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid 用于多肽与蛋白质标记 的原理是什么
标题：864235-83-6 Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid
一、化学试剂的基本信息
保存条件：避光、-20°C储存，避免反复冻融
英文名称：Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid
CAS：864235-83-6
化学式：C20H21NO4S2
分子量：403.5
规格标准：该试剂的纯度通常达到95%以上，规格包括1mg、5mg、10mg等，也可按需包装。
生产信息：新研博美
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二、基本定义
Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid 是一种广泛应用于多肽合成及抗体药物偶联物（ADC）研发的可裂解连接子（Cleavable Linker）。
该试剂通常以白色至灰白色固体形式存在，纯度可达98%以上，广泛应用于科研领域，特别是作为合成ADC连接子的关键中间体，用于连接抗体与细胞毒性药物，并在细胞内通过二硫键还原断裂释放药物。
结构组成
该分子的化学结构特征鲜明，包含以下关键部分：
Fmoc保护基团（9H-芴-9-基甲氧羰基）：位于分子的一端，用于保护氨基，防止在合成过程中发生副反应。该基团可在碱性条件下（如哌啶）轻松脱除，从而暴露出游离氨基进行后续偶联。
乙基链（-NH-ethyl-）：作为连接桥，连接Fmoc基团与二硫键部分，调节分子的柔韧性和空间位阻。
二硫键（-SS-）：核心功能基团，赋予分子对还原环境（如细胞内高浓度的谷胱甘肽GSH）的响应性。在还原条件下，二硫键断裂，触发药物释放。
丙酸基团（-propionic acid）：位于分子末端，提供羧基（-COOH），可用于与氨基形成酰胺键，从而实现与抗体、肽或其他分子的共价偶联。
Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid 用于多肽与蛋白质标记 的原理、应用特点
分子结构与作用原理
该分子的结构可分解为三个功能部分：
Fmoc保护基团：位于分子的氨基端。Fmoc是多肽固相合成中最常用的临时性氨基保护基团。它在弱碱性条件（如哌啶）下可以高效、温和地被去除，暴露出自由的氨基，从而进行下一步的氨基酸缩合反应。
二硫键连接桥（-SS-）：位于分子中部。二硫键在还原性环境中不稳定，可被特异性断裂。这使其成为一种可裂解连接子。
丙酸羧基端：该羧基可以被活化，从而与蛋白质、抗体或多肽上的氨基形成稳定的酰胺键。
标记/偶联原理：
作为合成中间体：在多肽固相合成中，该分子可作为带有二硫键的“连接单元”被编入肽链。其Fmoc保护基在合成循环中被脱除，暴露出氨基以连接下一个氨基酸。合成完成后，其末端的羧基可用于进一步修饰或与载体连接。
作为可裂解连接子：这是其更重要的应用。其羧基端通过化学反应与药物分子（细胞毒素）相连，而脱除Fmoc后暴露的氨基可用于与抗体或其他靶向蛋白的特定位点偶联。由此构建的抗体-药物偶联物在血液循环中保持稳定，但进入靶细胞后，胞内高浓度的还原性物质会断裂二硫键，从而精准释放活性药物。
主要应用特点
基于上述结构，该化合物具有以下应用特点：
用于构建可裂解的ADC连接子：这是其最前沿和重要的应用。它被归类为一种可降解的ADC连接子。其设计实现了“细胞外稳定，细胞内释放”的精准给药理念，有助于提高治疗效果并降低脱靶毒性。
在多肽合成中引入二硫键和可修饰位点：在固相多肽合成中，它可以作为一个构建块，将一段含有二硫键的、末端带有羧基的柔性链引入到多肽序列中。这为合成具有特定结构（如环化）或后续功能化的多肽提供了便利。
提供正交保护与反应性：分子中的Fmoc保护基与二硫键在常见多肽合成条件下是正交的。Fmoc可以在合成过程中被选择性脱除，而不影响二硫键的稳定性。这为多步合成和修饰提供了灵活性。
赋予产物还原响应性：任何利用该分子作为连接桥构建的生物偶联物（如多肽-药物、蛋白质-探针），其连接处都具有还原敏感性。这使得构建物能够在肿瘤微环境或细胞内等还原性较强的部位发生响应性断裂，实现可控释放。
四、新研博美目录列表：
BODIPY 530/550 IA
DBCO-PEG13-DBCO
1-pyrenecarboxylic acid OSu ester
Biotin-SS-azide
Tetramethylrhodamine-5-maleimide
5-FAM hydrazide HCl
5-diacetate FAM NHS
Biotin-PEG4-azide
BDP FL azide
BODIPY FL-DHPE
Biotin-PEG3-azide
5-FAM Me-tetrazine
5-FITC-PEG6-DBCO
6-TAMRA
5-TAMRA-PEG3-Azide
Annexin V-iFluor 488标记
Cal-590 AM,Cell Permeant 钙离子荧光探针
温馨提示：
试剂仅用于科研实验，不可用于人体~~~~~编辑作者：陕西新研博美木南