SPDP-methacrylate，2-(2-Pyridyl)dithioethyl Methacrylate的基础知识分项梳理：特点、应用
910128-59-5，SPDP-methacrylate,吡啶二硫化物甲基丙烯酸乙酯,Pyridyl disulfide ethyl methacrylate
◆ 产品概述
Pyridyl disulfide ethyl methacrylate（亦称SPDP-methacrylate、PDSMA）是一种含有吡啶二硫基和甲基丙烯酸酯双键的可聚合功能单体，属于可裂解型交联单体类别。该分子由甲基丙烯酸酯聚合基团、乙基连接臂和吡啶二硫基三部分组成。其作用机制基于双重特性：甲基丙烯酸酯双键可通过自由基聚合反应共价结合至聚合物主链，实现功能基团的定点引入；吡啶二硫基则可在温和条件下与含巯基的分子发生二硫键交换反应，形成可逆的二硫键连接。该二硫键在还原性环境（如细胞内高浓度谷胱甘肽）中可裂解，赋予聚合物材料还原响应性。该试剂主要应用于刺激响应性聚合物材料合成、药物递送载体构建及生物偶联体系研究。
◇ 核心参数
CAS号：910128-59-5
中文名称：吡啶二硫化物甲基丙烯酸乙酯、2-(2-吡啶基二硫代)甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙酯
英文名称：Pyridyl disulfide ethyl methacrylate、2-(Pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl Methacrylate、2-(2-Pyridyl)dithioethyl Methacrylate
分子式：C11H13NO2S2
分子量：255.36
厂商：西安强化生物
性状：液体（无色至浅黄色透明液体）
颜色：无色至浅黄色
纯度：95%+
储存条件：建议-20°C冷冻、避光、充惰性气体密封保存
注意事项：该产品对空气和热敏感，含有MEHQ稳定剂以防止聚合
结构式：
▶ 应用与价值
Pyridyl disulfide ethyl methacrylate主要应用于刺激响应性聚合物材料合成及生物偶联体系研究。其代表性应用场景包括：
（1）还原响应性聚合物纳米载体构建：作为功能单体，可通过自由基聚合或可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合等方法共聚至聚合物主链。吡啶二硫基侧链可与含巯基的药物分子、靶向配体或荧光探针发生二硫键交换反应，实现功能分子的定点偶联。聚合物骨架中的二硫键赋予材料在肿瘤细胞或胞内高浓度谷胱甘肽环境中降解的特性，用于药物递送载体构建。
（2）智能水凝胶与生物可降解材料开发：用于制备具有氧化还原响应性的交联网络结构，可用于组织工程支架或生物传感器等应用。
（3）聚合物后修饰与功能化：吡啶二硫基可作为活性侧链，在不同阶段与含巯基分子发生交换反应，为聚合物材料的功能化提供灵活的化学手柄。其反应特性与SPDP类交联剂相似，主要通过硫醇-二硫键交换反应实现。
★ 核心优势
该试剂作为可聚合单体，将SPDP类交联剂的二硫键化学与高分子合成相结合。甲基丙烯酸酯双键赋予其优异的自由基聚合活性，可与多种常见单体（如甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺等）共聚，实现吡啶二硫基在聚合物链上的精确分布。吡啶二硫基与巯基的反应可在温和水性条件下进行，且反应过程中释放吡啶-2-硫酮，可通过343 nm波长吸光度变化进行实时偶联进度监测。二硫键赋予聚合物材料还原响应性裂解特性，可在细胞内高浓度谷胱甘肽（1-10 mM）条件下实现材料降解或药物释放，而在血液循环中（GSH浓度约2-20 μM）保持相对稳定。该分子设计将可逆共价化学与高分子材料科学相结合，为智能药物递送系统和生物响应性材料的构建提供了基础原料。
● 操作注意事项
全程注意避光、防潮操作，避免产品在空气中吸湿或受热聚合
使用前恢复至室温再开盖，尽量减少开盖时间，注意产品含有MEHQ稳定剂
建议使用干燥的有机溶剂（DMSO、DMF或氯仿）配制储存液，分装后冻存，避免反复冻融
自由基聚合反应建议使用AIBN等引发剂，在惰性气氛保护下进行；反应温度和时间需根据具体聚合体系优化
操作时建议佩戴防护手套和护目镜，避免皮肤和眼睛接触，产品对皮肤和眼睛有刺激性
废弃液及包装材料应按化学废弃物相关规定处置
▼ 相关试剂
Pyridyl disulfide ethyl methacrylate (PDSMA)
Pyridyl disulfide acrylate (PDSA)
2-(2-Pyridinyldithio)ethyl acrylate
Disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl) bis(2-methylacrylate)
N,N′-(Disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))diacrylamide
3,3′-Disulfanediyldi(propanehydrazide)
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl acrylate
Methyl methacrylate (MMA)
Methacrylic acid (MAA)
Acrylic acid (AA)
Acrylamide (AM)
Butyl acrylate (BA)
Hydroxypropyl methacrylamide (HPMAM)
N-vinylpyrrolidone (NVP)
Styrene (St)
※ 温馨提示
该试剂为基础科研专用试剂，不可用于临床诊断或治疗。本文档由西安强化生物科技有限公司XAJ整理，数据仅供参考。具体参数请以产品随附COA（分析证书）为准。