Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS,2128735-23-7,的反应原理可归纳为以下步骤
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2026-01-28 13:54:20
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中英文别名:

CAS号:2128735-23-7 | 英文名:Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS ester

物理参数:

CASNumber:2128735-23-7

Molecular formula:C24H24N2O6S2

Molecular weight:500.59

Supplier:西安凯新生物科技有限公司

Purity:95%+

Storage conditions:-20℃,阴凉,干燥,通风良好的库房

Packing specification:1g、5g、10g(规格多种,具体的可以进行沟通)

Solubility:溶于大部分有机溶剂,溶于水

Customized:可定制

Structural type:

Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS 的反应原理可归纳为以下步骤:

1.NHS 酯基团与伯胺的反应

反应条件:在弱碱性缓冲液(如 pH 7.5–8.5 的磷酸盐、碳酸盐-碳酸氢盐或 HEPES 缓冲液)中,NHS 酯基团与目标分子(如蛋白质、多肽或胺修饰的寡核苷酸)的伯胺(-NH₂)发生特异性亲核取代反应。

反应过程:伯胺作为亲核试剂攻击 NHS 酯的羰基碳,形成四面体中间体,随后 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)作为离去基团脱离,生成稳定的酰胺键。

副产物:反应释放 NHS,可通过紫外吸收(260–280 nm)监测其浓度,间接评估反应进度。

2.Fmoc 保护基团的去除

反应条件:在碱性条件下(如 20% 哌啶的 DMF 溶液或 0.1 M 氢氧化钠溶液),Fmoc 基团通过 β-消除反应被去除,暴露出游离的伯胺。

反应过程:碱性环境促使 Fmoc 基团的芴环开环,生成可溶于有机溶剂的二苯并富烯酮副产物,同时释放游离胺。

应用:去除 Fmoc 后,游离胺可用于进一步偶联反应(如连接其他分子或标记基团)。

3.二硫键(Disulfide Bond)的裂解

反应条件:在还原性环境(如含谷胱甘肽、二硫苏糖醇(DTT)或三(2-羧乙基)膦(TCEP)的溶液)中,二硫键(-S-S-)被还原为两个巯基(-SH)。

反应过程:还原剂提供电子,使二硫键断裂,生成硫醇基团。

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Warm prompt: The above reagents are only used for scientific research and experiment

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