基本信息
中文名称:1-乙炔基芘
英文名称:1-Ethynyl Pyrene
英文简称:1-Ethynylpyrene、1-EP
CAS号:34993-56-1
产品类型:多环芳烃衍生物、荧光化学探针中间体
结构类型:芘基-末端炔烃衍生物
核心结构:芘(Pyrene)芳香稠环体系与乙炔基
主要功能基团:末端炔基(-C≡CH)
纯度:95%+
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
储藏条件:-20°C 下避光保存
规格:1mg 5mg 10mg
供应:西安瑞禧生物技术有限公司
结构式:

荧光特性:具有芘类芳香荧光基团的光学响应特征
反应特性:末端炔基可参与点击化学及其他炔基衍生化反应
主要用途:荧光探针构建、炔基化学、点击化学、生物偶联及材料功能化研究
应用方向:化学生物学、荧光分析、有机合成、分子标记及功能材料研究
产品简介
1-Ethynyl Pyrene(1-乙炔基芘)是一种含有末端炔基的芘类芳香化合物,由具有较强荧光特征的芘骨架与乙炔基组成。芘是一种典型的稠合多环芳香结构,其刚性平面骨架具有明显的光学响应,因此芘及其衍生物经常被用于荧光探针、分子识别以及材料光学研究。
1-乙炔基芘在芘骨架上引入末端乙炔基,使其同时具有芘类化合物的芳香光学特征和炔基的化学反应能力。末端炔基可以参与多种有机反应,其中较为典型的是与叠氮基团发生铜催化或应变促进的点击反应。因此,该化合物可以作为芘荧光单元与点击化学功能结合的基础结构,用于构建不同类型的荧光标记分子。
结构特点
1-Ethynyl Pyrene的核心为四环稠合的芘结构,具有较大的π共轭体系。较为刚性的芳香骨架能够产生特征性的紫外吸收和荧光响应,并可通过分子环境变化产生一定程度的光学信号变化。
连接在芘环上的乙炔基具有较小的空间位阻,同时保留末端炔烃的反应活性。通过这一功能基团,可以进一步进行偶联、加成或环化反应,将芘荧光单元引入更复杂的分子结构中。因此,1-乙炔基芘既可以作为荧光结构单元,也可以作为有机合成中的炔基化中间体。
荧光特性
芘类化合物具有典型的多环芳烃荧光特征,其光学性质与分子聚集状态、溶剂环境以及周围微环境密切相关。芘衍生物常用于研究疏水性环境、分子间距离以及芳香基团之间的相互作用。
1-乙炔基芘保留了芘骨架的共轭体系,因此可以用于构建具有芘荧光信号的功能化探针。通过将其进一步连接至聚合物、生物分子或其他功能结构,可以观察分子环境变化对芘荧光行为产生的影响。
炔基反应特性
1-Ethynyl Pyrene中的末端炔基是其重要的化学反应位点。末端炔基可以与叠氮化合物发生点击化学反应,形成稳定的三唑结构。通过这种方式,可以将1-乙炔基芘连接到带有叠氮基团的蛋白质、核酸、糖类、聚合物或其他功能分子上。
此外,末端炔基还可以参与其他有机合成反应,因此1-乙炔基芘可作为进一步构建复杂芘基衍生物的合成砌块。通过改变炔基另一端连接的功能结构,可以调节分子的溶解性、光学性质以及生物相容性。
点击化学应用
在点击化学研究中,1-乙炔基芘可以作为含荧光基团的炔基反应物。其与叠氮化合物发生反应后,能够在目标分子中引入芘荧光单元,从而将化学偶联过程与荧光检测结合起来。
例如,可以先在目标分子上引入叠氮基团,再使用1-乙炔基芘进行点击标记。反应完成后,芘基团即可作为荧光示踪单元,通过荧光检测或色谱分析观察目标分子的标记情况。这种策略适用于分子探针开发、化学生物学和功能材料研究。
材料与分子探针研究
1-乙炔基芘还可用于功能材料及荧光分子研究。芘具有较大的芳香共轭表面,可以参与π-π相互作用,因此将其引入聚合物、表面材料或超分子体系后,可以利用其荧光性质研究分子聚集、链段运动以及局部微环境变化。
通过末端炔基进行进一步衍生化,可以将芘结构连接到PEG、脂质、肽段或其他功能分子,从而获得具有不同溶解性和识别能力的芘基探针。
实验应用
1-Ethynyl Pyrene主要用于有机合成、荧光探针设计、点击化学、生物偶联以及功能材料研究。其应用重点在于利用“芘荧光结构+末端炔基”这一组合特征,实现荧光信号和化学反应功能的结合。
在实际研究中,可根据目标分子的性质选择适当的点击反应条件。对于铜催化点击体系,需要考虑铜离子及配体条件;对于生物正交研究,则可以选择适合的无铜点击策略。通过进一步引入PEG、羧基、氨基、生物素或其他功能基团,还可以扩展其在不同实验体系中的应用范围。
使用与保存
1-Ethynyl Pyrene属于芳香族炔基化合物,实际使用时建议按照产品具体质量要求进行干燥、避光和低温保存。由于芘类化合物具有较强的疏水性,在进行水相实验时通常需要选择合适的有机助溶体系,并控制最终有机溶剂比例。
进行点击反应或其他衍生化实验时,应根据反应底物、催化体系和目标产物选择适宜的反应条件。对于荧光实验,应注意样品浓度以及分子聚集可能对荧光信号造成影响,并通过适当的空白和对照实验评价检测结果。
编辑:西安瑞禧生物小小编whl
文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途!
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