N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester，22900-11-4
创始人
2025-05-21 15:44:15
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中文名称：N - 乙酰神经氨酸甲酯

英文名称：N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester

CAS 号：22900-11-4

分子式：C₁₁H₁₉NO₉

分子量：307.27 g/mol

结构式：

化学性质

溶解性

易溶于甲醇、乙醇、 DMSO等极性有机溶剂，微溶于水（需高温或强极性条件助溶），不溶于非极性溶剂（如乙醚、正己烷）。

官能团反应性

酯基水解：在酸性（如 HCl 水溶液）或碱性（如 NaOH）条件下可水解为 N - 乙酰神经氨酸（游离酸形式，CAS: 131-48-6），反应可逆，需控制 pH 避免过度降解。

羟基修饰：分子中的 C-4、C-7、C-8、C-9 位羟基可被酰化（如乙酰化、苯甲酰化）或烷基化，用于合成唾液酸衍生物（如神经氨酸酶抑制剂前体）。

酰胺基稳定性：N - 乙酰基在中性或弱酸性条件下稳定，强碱性条件（如浓氨水）可能发生脱乙酰化。

立体化学

唾液酸骨架具有多个手性中心（如 C-5、C-7、C-8、C-9），天然构型为α- 异头物（C-1 羟基与 C-5 氨基呈顺式），甲酯化后异头碳（C-1）构型可通过 ¹H NMR 的端基氢化学位移（α 型约 5.3 ppm，β 型约 4.5 ppm）区分。

稳定性

固体状态下干燥避光保存稳定（建议 - 20℃），溶液状态易吸潮，长期储存需低温并避免接触强酸 / 强碱。

生物活性与应用

糖化学与糖生物学

  • 唾液酸衍生物合成前体：
  • 作为构建含唾液酸糖链（如神经节苷脂、糖蛋白）的关键砌块，通过甲酯基的水解释放游离羧基，再与其他糖单元（如半乳糖、葡萄糖）通过糖苷键连接。
  • 示例：用于合成流感病毒血凝素（HA）识别的唾液酸受体（如 α-2,3 - 或 α-2,6 - 唾液酸糖苷），研究病毒与宿主细胞的相互作用。

药物化学与抑制剂开发

  • 神经氨酸酶抑制剂前体：
  • 甲酯基团可被修饰为亲脂性基团（如烷基酯、芳基酯），增强细胞渗透性，用于开发抗流感药物（如奥司他韦类似物）。
  • 羟基官能团可引入氢键供体 / 受体，优化与酶活性中心的结合（如模仿过渡态结构）。

细胞表面标记与糖组学

  • 代谢标记工具：
  • 利用细胞内源性糖代谢途径，将含炔基或叠氮基团的唾液酸甲酯类似物（如 Ac4ManNAz）导入细胞表面糖链，通过点击化学（如 CuAAC 或 SPAAC 反应）偶联荧光探针或生物素，实现细胞表面唾液酸的可视化与富集。

食品与医药工业

  • 功能性食品添加剂：
  • 作为唾液酸的稳定前体，用于配方奶粉或营养补充剂（需水解为游离唾液酸后发挥作用，如促进婴儿脑部发育）。
  • 药物赋形剂：
  • 酯基修饰可调节药物的脂水分配系数，改善口服生物利用度（如用于肽类药物的掩蔽修饰）。

小编：HLL 2025年5月21日

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